Nacido del músico Carlos Calcanhotto (originalmente Calcagnotto) de origen italiano de Volpago del Montello, Veneto, y de una bailarina brasileña. El primer álbum de Adriana, llamado Enguiço, fue lanzado en 1990 y consistió principalmente en versiones de conocidas canciones de MPB (pop brasileño), parte del repertorio que solía interpretar como cantante en restaurantes y bares de Porto Alegre. Incluía solo una composición original, la canción principal. Generó su primer éxito, una versión de Naquela Estação de Caetano Veloso, que se convirtió en un éxito gracias a su inclusión en la banda sonora de la telenovela Rainha da Sucata, una de las más vistas en la historia de la televisión brasileña.

1992 vio el lanzamiento de Senhas, que incluía los éxitos «Mentiras» y «Esquadros» y fue seguido por una exitosa gira nacional. En 1994, Adriana, luciendo un nuevo look (pelo negro y corto en lugar del rubio brillante un poco más largo que había tenido desde el comienzo de su carrera) lanzó A Fábrica do Poema, considerado por muchos como su álbum más poético. Colaboró ​​con letristas como Waly Salomão y António Cícero (hermano y compañero musical constante de la también cantante Marina Lima) e incluyó los éxitos «Metade» e «Inverno». A esto le siguió Maritmo (una combinación de las palabras marítimo (maritime) y ritmo (ritmo)), un álbum conceptual que pretende ser la primera parte de una trilogía que tiene el agua como tema principal.

En el cambio de milenio, Adriana experimentó la cima de su carrera con el lanzamiento del álbum Público en 2000. Su primer álbum/DVD en vivo, Público, fue grabado en un estilo voz-e-violão (voz y guitarra), lo que significa que hay no había banda, solo la cantante tocando su guitarra acústica, un instrumento que la ha acompañado a lo largo de toda su carrera. El álbum incluía una versión de la canción principal Devolva-me, que el dúo Leno & Lilian hizo famosa en la década de 1960. Este álbum fue seguido por su primera compilación de grandes éxitos, Perfil (el éxito de este álbum llevó a su compañía discográfica a convertirlo en una serie, lanzando compilaciones del mismo título de artistas como Cássia Eller, Zélia Duncan y Djavan). No se lanzaría otro álbum de material nuevo hasta 2002, cuando el cantante lanzó «Cantada». Mientras tanto, Adriana realizó una gira por Europa y Japón (como lo ha hecho muchas veces desde entonces).

Después del lanzamiento de ese álbum, Adriana asumió la personalidad de Adriana Partimpim, un alias que la cantante afirma haber usado cuando era niña. Adriana Partimpim lanzó su «debut» homónimo en 2004, un álbum de versiones que presentaba canciones infantiles esencialmente tradicionales, pero que también incluía canciones pop familiares hechas para parecerse a canciones infantiles. Ejemplos de tales canciones son las versiones de Oito Anos de Paula Toller (una canción que Toller escribió para su propio hijo, Gabriel) y Fico Assim Sem Você de Claudinho & Buchecha, que se convirtió en un éxito en las radios para adultos. También se lanzó un combo de CD / DVD en vivo del programa al año siguiente.

Su álbum más reciente, Maré, fue lanzado a principios de 2008 y cuenta con una aparición especial de la amiga personal de la cantante, Marisa Monte, así como una versión de la canción Três de Marina Lima. Realizó una gira por Brasil para promocionar el disco, y una vez más realizó una gira por Europa, Japón y Estados Unidos. Adriana ha relatado sus aventuras de gira en el libro Saga Lusa (Saga portuguesa), en el que comparte sus memorias de la etapa portuguesa de su gira más reciente. El libro fue lanzado el 28 de octubre en Río de Janeiro.

El 23 de octubre de 2009, Adriana actuó frente a una multitud que la adoraba en el Museo Canadiense de la Civilización en Gatineau, Quebec, Canadá, en una actuación gratuita presentada por la Embajada de Brasil.

Desde 2015, Calcanhotto se unió a la Universidade de Coimbra como embajador de la universidad, actuando como profesor invitado en cursos de composición de canciones y como artista en residencia.